Jai Shekhawat jest założycielem i byłym dyrektorem generalnym Fieldglass, platformy w chmurze do zarządzania pracownikami i usługami warunkowymi. Pod jego kierownictwem Fieldglass rozwinął się globalnie z użytkownikami w ponad 100 krajach w 30 językach i stał się największą firmą na świecie w szybko rozwijającej się kategorii oprogramowania do zarządzania dostawcami. W 2012 roku został wybrany przez Ernst & Young "Przedsiębiorcą Roku" na Środkowym Zachodzie, a także otrzymał w 2012 roku nagrodę Peter Yessne Staffing Innovator Award, uznaną za pioniera w dziedzinie Vendor Management Software (VMS). Fieldglass został również uznany za Illinois Venture Capital Association's 2014 Private Equity Portfolio Company of the Year i otrzymał wiele innych nagród. Firma została przejęta przez SAP w 2014 roku.
Jai jest byłym konsultantem strategicznym w McKinsey & Company, gdzie obsługiwał klientów w zakresie strategii korporacyjnej, technologii i sojuszy transgranicznych. Jest również byłym członkiem kadry kierowniczej Syntel, firmy świadczącej usługi programistyczne w Michigan oraz współzałożycielem Quinnox, firmy zajmującej się outsourcingiem aplikacji w Chicago, Illinois.
Jai jest członkiem Field Museum of Chicago, zasiada w zarządzie 1871 (chicagowskiego centrum przedsiębiorczości dla cyfrowych startupów), w Illinois Council for Innovation gubernatora Raunera oraz jest członkiem Commercial Club i Commonwealth Club of Chicago. Jest doradcą Starvest Partners, firmy venture capital z siedzibą w Nowym Jorku i pełni funkcję przewodniczącego rady doradczej Madison Dearborn Partners, firmy private equity z siedzibą w Chicago. Obecnie zasiada w radach nadzorczych firm Signal, Semantify, Fleet Complete, Highground, Utopia, HealthEngine, FourKites i OfficeLuv, a także jest inwestorem i doradcą wielu szybko rozwijających się firm. Jest członkiem założycielem Firestarter Fund, który zajmuje się mentoringiem i inwestowaniem w chicagowskie startupy. Wcześniej zasiadał w Mayor's Council of Technology Advisers, Technology Membership Committee of the Economic Club of Chicago, w zarządzie Tie-Midwest oraz w zarządzie MetroSquash. Jest częstym prelegentem na temat przedsiębiorczości i strategii w Kellogg i Booth Business Schools, a także na różnych imprezach branżowych.
Jai posiada tytuł MBA ze specjalizacją w finansach i strategii z J.L. Kellogg School of Management na Northwestern University w Evanston, IL oraz tytuł licencjata w dziedzinie nauk o zarządzaniu z Birla Institute of Technology and Science w Pilani, Indie.