Ira jest założycielem Hyde Park Venture Partners i profesorem na University of Chicago Booth School of Business, gdzie wykłada przedsiębiorczość i strategię podatkową. Ira aktywnie inwestuje w prywatne firmy od 15 lat i dokonał ponad 125 inwestycji typu venture capital i angel. Przed rozpoczęciem pracy w Hyde Park Venture Partners, Ira był dyrektorem zarządzającym w RK Ventures, nowojorskim funduszu zastawów. Główne zainteresowania inwestycyjne Iry to zaawansowane technologicznie usługi konsumenckie i biznesowe oraz informatyka w służbie zdrowia.
Ira obecnie zasiada w różnych zarządach jako dyrektor lub obserwator, w tym w FourKites, Parkwhiz i ShipBob. Wcześniej Ira był członkiem zarządu firmy Concerro (sprzedanej API Healthcare), a także członkiem zarządu lub obserwatorem w Ahalogy, G2Crowd i Streamlink Software. Jego najważniejsze wcześniejsze inwestycje to Rackspace, Avid Radiopharmaceuticals (sprzedany Eli Lilly), Edusoft (sprzedany Houghton Mifflin) i Axioma. Ira rozpoczął swoją karierę jako księgowy w Coopers and Lybrand, a zarówno MBA, jak i doktorat uzyskał w Booth School of Business.