Jai Shekhawat ist Gründer und ehemaliger CEO von Fieldglass, einer Cloud-Plattform für die Verwaltung von externen Mitarbeitern und Dienstleistungen. Unter seiner Führung wuchs Fieldglass weltweit mit Nutzern in mehr als 100 Ländern und 30 Sprachen und wurde zum weltweit größten Unternehmen in der schnell wachsenden Kategorie der Vendor Management Software. Er wurde 2012 von Ernst & Young als "Unternehmer des Jahres" für den Mittleren Westen ausgezeichnet und erhielt 2012 den Peter Yessne Staffing Innovator Award, der für seine Pionierarbeit im Bereich Vendor Management Software (VMS) verliehen wurde. Fieldglass wurde außerdem von der Illinois Venture Capital Association als "Private Equity Portfolio Company of the Year" 2014 ausgezeichnet und hat viele weitere Preise erhalten. Im Jahr 2014 wurde das Unternehmen von SAP übernommen.
Jai ist ehemaliger Strategieberater bei McKinsey & Company, wo er Kunden in den Bereichen Unternehmensstrategie, Technologie und grenzüberschreitende Allianzen betreute. Außerdem war er früher leitender Angestellter bei Syntel, einem Software-Dienstleistungsunternehmen in Michigan, und ist Mitbegründer von Quinnox, einem Unternehmen für Anwendungs-Outsourcing in Chicago, Illinois.
Jai ist Treuhänder des Field Museum of Chicago, sitzt im Vorstand von 1871 (Chicagos unternehmerischem Zentrum für digitale Startups), im Illinois Council for Innovation von Gouverneur Rauner und ist Mitglied des Commercial Club und des Commonwealth Club of Chicago. Er ist Berater von Starvest Partners, einem in New York ansässigen Risikokapitalunternehmen, und fungiert als Beiratsvorsitzender von Madison Dearborn Partners, einem Private-Equity-Unternehmen mit Sitz in Chicago. Derzeit ist er Mitglied des Verwaltungsrats von Signal, Semantify, Fleet Complete, Highground, Utopia, HealthEngine, FourKites und OfficeLuv sowie Investor und Berater zahlreicher wachstumsstarker Unternehmen. Er ist Gründungsmitglied des Firestarter Fund, der als Mentor und Investor in Chicagoer Start-ups tätig ist. Zuvor war er Mitglied im Mayor's Council of Technology Advisers, im Technology Membership Committee des Economic Club of Chicago, im Vorstand von Tie-Midwest und im Vorstand von MetroSquash. Er hält häufig Vorträge über Unternehmertum und Strategie an den Kellogg und Booth Business Schools sowie bei verschiedenen Branchenveranstaltungen.
Jai hat einen MBA mit den Schwerpunkten Finanzen und Strategie von der J.L. Kellogg School of Management an der Northwestern University in Evanston, IL, und einen Bachelor-Abschluss in Managementwissenschaften vom Birla Institute of Technology and Science in Pilani, Indien.