Ira ist Gründer von Hyde Park Venture Partners und Professor an der University of Chicago Booth School of Business, wo er Unternehmertum und Steuerstrategien lehrt. In den letzten 15 Jahren hat er aktiv in private Unternehmen investiert und über 125 Risikokapital- und Angel-Investitionen getätigt. Vor seiner Tätigkeit bei Hyde Park Venture Partners war Ira Managing Director von RK Ventures, einem in New York ansässigen Pledge Fund. Iras Hauptinteressen sind technologiegestützte Verbraucher- und Unternehmensdienstleistungen sowie IT im Gesundheitswesen.
Ira ist derzeit in verschiedenen Aufsichtsräten als Direktor oder Beobachter tätig, darunter FourKites, Parkwhiz und ShipBob. Zuvor war Ira im Vorstand von Concerro (verkauft an API Healthcare) und außerdem Vorstandsmitglied oder Beobachter bei Ahalogy, G2Crowd und Streamlink Software. Zu seinen bemerkenswertesten früheren Investitionen gehören Rackspace, Avid Radiopharmaceuticals (verkauft an Eli Lilly), Edusoft (verkauft an Houghton Mifflin) und Axioma. Ira begann seine Karriere als Buchhalter bei Coopers and Lybrand und erwarb sowohl seinen MBA als auch seinen Doktortitel an der Booth School of Business.