Courtland ist bei FourKites als General Manager für die Anlagenfunktionen der Plattform verantwortlich. In seiner Rolle konzentriert er sich auf die Förderung von Innovation, Einsparungen und Effizienz für Verladeranlagen durch die kontinuierliche Weiterentwicklung von Dynamic Yard und Appointment Manager.
Bevor er zu FourKites kam, war Courtland 15 Jahre lang an der Entwicklung und Umsetzung der Supply-Chain-Technologie-Strategie von Walmart beteiligt. Derzeit ist er als Coach für das UC Berkeley Product Management Studio tätig, um die nächste Generation von Produktmanagern zu beeinflussen.